Najveći dio grešaka poslovnog coacha događa se, kao i u većini ostalih profesija, tijekom početka karijere coacha. U toj situaciji coach se jako povezuje sa svim svojim klijentima, što nije nužno recept za uspjeh. Štoviše, u većini slučajeva pretjerana povezanost i identificiranje s osobom koja se coach-a vodi do davanja vlastitog mišljenja i nuđenja rješenja koja coach smatra ispravnim u toj situaciji. To svakako nije poanta coachinga. Potrebno je povezati se s osobom do razine razumijevanja problema no bez poistovjećivanja s tim problemom. Naime coach je tu kako bi pomogao osobi da pronađe svoja rješenja, najbolje prilagođena baš situaciji u kojoj se nalazi ta osoba. U suprotnom često kod coacheva dolazi i do navođenja osobe u smjeru rješenja koje coach smatra ispravnim. To je također pogreška jer coach nije tu da osobu navodi na rješenja koja osobno smatra ispravnim. Zanimljivo je koliko općenito volimo davati savjete (uostalom i ja to sad činim 
). Ozbiljan coach ograničava broj savjeta koje daje i uvijek prije davanja savjeta pita nešto u stilu „mogu li ti ja dati jedan savjet“ ili „ mogu li predložiti još jedno rješenje“. Umjesto davanja savjeta on radije pomaže drugima da steknu uvid i poduzmu akciju kroz poticanje, suočavanje, potvrđivanje i ispitivanje.
Dio coacheva na samom početku teško zaustavi samog sebe u razgovoru. Naime posao coacha je da postavlja pitanja (20% vremena) a osoba koju coachamo odgovara i priča 80% vremena tijekom coaching susreta. Ukoliko je situacija obrnuta znači da coach nije savladao aktivno slušanje kao osnovni preduvjet uspješnog coachinga. Naime, tek kada pažljivo, aktivno slušamo osobu, moći ćemo postaviti prava pitanja u pravom trenutku, parafrazirati, nadovezati se na izgovoreno i „prokopati“ još malo dublje u problem. Sve navedeno je potrebno kako bi saznali što se uistinu krije iza nečijeg nezadovoljstva ili problema, jer će jedino tako i osoba sama osvjestiti svoju situaciju i moći krenuti prema rješenjima.
Preuzimanje zasluga za rezultat coaching-a. Coach ne može preuzeti zasluge za rezultat coachinga, jer ukoliko je coach kvalitetno odradio svoj posao, osoba će imati osjećaj da je sama došla do rješenja (uz pomoć coacha). Stoga bi bilo potpuno krivo reći da je coach taj koji je zaslužan za rezultat - osoba koju coachamo je vlasnik svih pobjeda (ali i neusjeha).
Učestala greška coacha na početku karijere je završavanje coaching susreta bez jasno razrađenog plana akcije. Uvijek je potrebno potaknuti osobu da definira koje će konkretno akcije poduzeti kako bi se dogodio željeni rezultat. Što preciznije definiramo tijekom razgovora što, kako i do kada će osoba napraviti, to je veća šansa da se promjena dogodi. Naime, bez buduće promjene u ponašanju, to nije ni bio pravi coaching.
Ponekad coach pretpostavlja da osoba treba biti „popravljena“, što je potpuno krivo. Da, možemo pomoći osobi da unaprijedi neke svoje vještine koje su dovele do određenih nedostataka, ali glavni posao coacha je pomoći im da iskoriste svoju prirodnu darovitost kako bi funkcionirali na boljoj razini i tako stvorili bolju budućnost za sebe.
Zadnja, no ne i manje važna pogreška, odnosno više savjet coachevima: coaching ne mora nužno djelovati uspješno na svima. Glavna karakteristika coacha je da vjeruje kako je moguće svima pomoći. Bez takvog razmišljanja ne bi se ni upuštali u karijeru coacha, no potrebno je priznati si jednu istinu: koliko god se trudili, neki ljudi nisu potencijal za coaching jer ga kao tehniku iz raznih razloga ne mogu ili ne žele prihvatiti. I to je u redu. U redu je nekada i ne nastaviti s coaching susretima, jer smo svjesni da će rezultat izostati. Važno je to zaključiti i priznati na vrijeme.
