Povijest web dizajna može se konvencionalno podijeliti na četiri glavna perioda (generacije), prema razini razvoja web stranica te složenosti web dizajna stranica. Evo ukratko o sva četiri perioda tj. generacije web dizajna:
Prvi period je počeo sa razvojem prvog besplatnog pretraživača "Mozaik" i došao do kraja, kada je HTML postao široko rasprostranjen. Dizajn web sajtova u toj fazi je bio pod uticajem mnogih tehnoloških ograničenja, kao što su spore modemske veze i nesposobnost pružalaca usluga za brz prenos podataka.
Za razliku od prvog perioda, web dizajn u drugom periodu više izgleda profesionalno i ima neke nove karakteristike, uključujući ikonice umesto tastera sa rečima, banere, strukturirani meni koji predstavlja hijerarhiju informacija. Postojala je potreba da se prilagodi dizajn sajta za određene rezolucije ekrana, 8bit ili 24bitne monitore.
Već tada su veb dizajneri počeli da obraćaju pažnju na značajan faktor poput brzine preuzimanja informacija i rezolucije monitora. Ipak tekst nije bio lak za čitanje zbog karakteristika pretraživača i brzine interneta, a korisnici nisu bili zainteresovani da čekaju nekoliko minuta da se sadržaj pojavi na ekranu.
Treća generacija sajtova - web dizajna imala je glavni cilj da isporuči multi-medijski sadržaj, uključujući zvuk, animaciju, 3D modele. Ova faza je povezana sa uvođenjem Flash tehnologije (tvrtka Adobe) koja je postala veoma popularna. Web dizajneri koriste multi-medijski sadržaj sa ciljem da privuku kupce i posetioce u skladu sa ciljem određene vrste sajta. Dakle, interna struktura web sajta i njegov navigacioni sistem se smatra izuzetno važan za dizajn sajta, kako bi se omogućilo korisnicima da pronađu brzo ono što traže.
Osnovni princip u trećoj fazi bila je strategija "Aida", odnosno privlačenje novih posetioca: zadržati posetioca na sajtu što duže, probuditi želju da saznaju više o lokaciji ili kompaniji, motivisati posetioce da Vas kontaktiraju.
Četvrta generacija ima posebnosti kao što su obilje multi-medijskih sadržaja i mogućnost porudžbine na internetu. Danas, sajtovi su posebno razvijeni za ecommerce, vlade, obrazovanje, zabavu, biznis itd. sa osnovnim ciljem da se ispuni zahtev klijenta.