Postoji nekoliko sličnih legendi o tome tko je bio Valentin,ali u svakoj legendi je prikazan kao romantičar i heroj.
Prema prvoj legendi on je bio svećenik u Rimu. Pošto je rimski car Klaudije II zabranio sklapanje brakova zbog toga što je smatrao da su samci bolji vojnici spremni da daju život u borbi. Valentin je smatrao da je to nepravedno pa je u tajnosti sklapao brakove sve dok nije razotkriven i dok Klaudije nije naredio njegovo ubistvo. Druga legenda se od ove prve razlikuje samo po tome što se smatra da je on bio biskup u Terniju.
Treća legenda kaže da je bio u tamnici kao običan čovjek i da je napisao prvo ljubavno pismo i to posvećeno kćerki svog tamničara i potpisao se riječima From your Valentine.
Četvrta legenda navodi da je ubijen jer je pomagao zatočenim kršćanima da pobjegnu iz tamnica u Rimu gdje su mučeni.
Što se tiče datuma za Valentinovo,smatra se da je to datum kada se obilježava stradanje Valentina. Druga verzija toga je da je katolička crkva preimenovala već postojeći rimski praznik Luperkalije koji je bio festival plodnosti.
Prvi put je engleski pjesnik Geoffrey Chaucer spomenuo u svojoj pjesmi Valentinovo i to 1375.godine i od tad su počele da se pišu pisma,čestitke.
