Postoje brojni izazovi sa kojima se susreću virtualni asistenti početnici . Glavni izazovi su svakako pronalazak poslodavaca ili klijenata kao i organiziranost
Virtualni asistenti rade u kućnim uvjetima gdje se lako može izgubiti pažnja ili koncentracija zbog okruženja, obaveza u kući,obitelji gdje nedostaje tišine i rasporeda. Jedino neko ko je samodiscipliniran da se drži isključivo rasporeda može uspješno obavljati posao virtualnog asistenta . Samodiscipliranog radnika ne ometa bilo kakvo okruženje, priča u pozadini, zabavni sadržaji itd. Za to je potreban trening i odricanje od svega drugog što nije na rasporedu kao i organiziranje posebnog radnog kutka gdje se može raditi izolirano od obitelji,televizije, nečijeg pospremanja po kući itd
Glavni izazov sa kojima se susreću virtualni asistenti su pronalazak poslodavca ili klijenata (ovisno da li će netko da radi samo za jednu firmu sa fiksnom plaćom ili na sat i imati više klijenata) . To je izuzetno teško jer je tržište puno virtualnih asistenata i konkurencija je velika. Postoje mnogi virtualni asistenti koji imaju više znanja i stručnosti i teško je isplivati u prvi plan i biti vidljiv kako bi bio angažiran od strane nekoga.
Postoje i drugi izazovi kao što su : nedostatak samopouzdanja i misao da su svi drugi na tržištu bolji pa zbog toga mnogi odustaju, stalno praćenje tehnoloških inovacija kako bi bili u korak sa vremenom i kako bi i dalje bili među prvima na tržištu, učenje novijih vještina kako bi pretekli one su među istaknutim na tržištu što nije uvijek lako pogotovo ako istovremeno osoba i radi i usavršava se i ima i privatne obaveze.
Često najbolje prolaze kao i za svaki posao onaj tko ima već iskustvo tako da oni bez iskustva -početnici bez obzira na sve vještine uvijek budu zaobiđeni i tako neki godinama nikada ne steknu radno iskustvo. Kao i za većinu poslova najbolje je ako netko ima poznanike i prijatelje koji znaju nekog kome treba asistent pa ga preporuče odnosno da tako preko veze dobije posao i radno iskustvo i da se stalno usavršava bez obzira na to što ima posao jer tehnologija napreduje i jedino tako se može izboriti na tržištu.
Na pitanje da li treba odustati i slično iskreno mislim da ne treba jer svaki posao od kuće nosi iste izazove a većina su i teži poslovi. Nikada uspjeh nije došao preko noći i rijetko ko je odmah dobio posao nakon kursa ili studija naročito u poslovima od kuće. Za svaki taj posao treba strpljenje,usavršavanje i raspitivanje kod prijatelja da bi dobili makar radno iskustvo ili dalju preporuku i kako bi se istakli